Počas toho, ako si Bart odpykáva trest, objaví v novinách inzerát, že jeho učiteľka pani Krabappelova si podala do novín zoznamovací inzerát. Mysliac si, že bude poriadna zábava, napíše túžobne očakávajúcej učiteľke ľúbostný dopis. A samého seba vykreslí najlepšie, ako vie a dá si romanticky znejúce meno Woodrow. Ale čoskoro si uedomí, že je to viac ako krutý žart. Pani Krabappelova sa totiž beznádejne zaľúbi...